1989 年发行第三张国语专辑《期待更多 付出更多》时，周华健曾表示这次是“完全以一个歌手的身份来唱歌”，同年 11 月，他便释出续作《最真的梦》。从封面来看，这张专辑仍延续了这种“歌手”本位的表达——周华健手握麦克风和鲜花、昂首沉浸于音乐的余韵中，与远近景上“最真的梦”字样遥相呼应。此时的他，既是追逐音乐梦想的舞台巨星，又是传递钢筋丛林中的普通人心声的亲民歌者。由罗大佑作曲与编曲的同名主打歌《最真的梦》将对已逝感情的追忆描述为幻梦，大器的中国风编曲为歌曲营造沧桑之感，而关于爱情与梦的叙事也是本作的核心概念。正如专辑文案所言，《最真的梦》如概念专辑般“统一在爱情与梦的描绘，并以夜的意境衬托”。由小虫创作的《再爱我吧》以高亢嗓音呐喊出对爱情的渴望，《不要在梦里想我》则笃定地表白“靠近我/拥抱我/爱我不是一场梦”，刻画了都市中爱情既虚幻又真切的两面。《是不是只要有爱》由黄韵玲编曲，在漫漫长夜中吐露孤独的心声，而《期待另一个夜》将爱情寄托于夜晚的温柔与安详，一改都市中“夜”的冷寂色调。延续前作的爱与责任等主题的同时，周华健也凭借《这城市有爱》《跑在世界的前面》两首歌，重回出道之初时的阳光游子形象。前者由“德华配”、李正帆编曲的经典班底为 89 年台湾区运会特别打造，顺应了 80 年代末台湾乐坛以《我的未来不是梦》为代表的励志歌曲的创作潮流，并斩获第二届金曲奖“最佳年度歌曲奖”。此外，以大时代下爱情悲剧为蓝本的《寡妇村传奇》贯穿着凄迷的笛声，周华健以哀怨的女性口吻叙述凄楚的命运，充满了东方民间文化的韵味，开启了后续“江湖”系、武侠风歌曲的创作脉络，更成为周华健的生涯经典之一。