在《The Winning》的先行单曲《Love wins all》发行时，IU 与防弹少年团成员金泰亨在 MV 中的连袂演出，吸引了全球 K-Pop 粉丝的目光。同时，IU 也在社交媒体上传了一封手写信，传达她对于“爱”与“胜利”——也是《The Winning》寓意——的想法：“有人说现在是充满仇恨的时代，显然也不是爱能够蔓延的时刻。在显眼的敌意和冷漠中，这个灰暗的世界变得愈来愈冷，也能感受到，如果将无形的爱当作武器来期盼着胜利，其实是一件荒诞不经的事情。然而，即使陷入逃避、心碎或沉寂，爱始终默默相伴。爱拥有充分的胜算。这张专辑的主角，是身在爱被阻隔的世界里，却坚持爱到底的人。” 距离前作《Pieces》约两年，期间 IU 出演了是枝裕和导演的电影《掮客》，同时也在首尔奥林匹克主竞技场举办演唱会，成为首位站上该场地的女性音乐人。《The Winning》也许包含了这段时间 IU 对时代氛围的思考，以及她与粉丝“Uaena”之间深刻的羁绊。《Shopper》和《Holssi》带有截然不同的新鲜曲风，前者透过流行摇滚的清新爽快，鼓舞大家不要隐藏自身的渴望，勇敢实现梦想；后者以 Hip-Hop 节奏展现俏皮说唱风格，让人想起《Bbibbi》《스물셋 Twenty-three》里古灵精怪的 IU。 IU 个人包办《The Winning》的全部作词、参与《Holssi》谱曲，并再度携手老搭档李钟勋、徐东焕等人作曲编曲。另外，《Shh...》邀请到大势团体 NewJeans 的 Hyein 以及乐坛资深前辈 Joe Won Sun（赵元善）献声，MV 更由演员汤唯参演。结尾的《I stan U》，她将自己的名字藏在英文标题中，展现着和歌迷共呼吸的美好心愿。